لیپی درسال ۱۹۹۴ به عنوان مربی یوونتوس استخدام شد. در آنجا بین سالهای ۱۹۹۴ و ۱۹۹۹ سه بار قهرمانی لیگ ایتالیا، یک بار جام حذفی و دوبار سوپر جام این کشور، یکبار لیگ قهرمانان اروپا، یکبار سوپر جام اروپا یکبار قهرمانی باشگاههای جهان را کسب کرد. لیپی برای فصل ۱۹۹۹_۲۰۰۰ سرمربی اینتر میلان شد.